Tuvo como maestro nada menos que a Anton Rubinstein (1829 - 1894), mientras que en el campo de la composición a verdadero “pesos pesados” como ser Karel Návratil (1867 - 1936), Anatoly Liadow (1855 - 1914) y Alexander Glazunov (1865 - 1936). Todo esto se desarrolló en el conservatorio de su ciudad natal desde 1888 hasta 1894. Precisamente en este último año obtiene el “Premio Rubinstein”. Esto le posibilitó trasladarse a Viena para ponerse en manos del célebre docente Theodore Lestchetitzky (1830 – 1915). Con fecha de 1896 hace su primera aparición en público. Ello tuvo lugar ante un público sumamente exigente y que “no se casaba con nadie”: Berlín. Dicho acontecimiento fue sumamente exitoso, con gran aceptación del público, de tal forma, que lo catapultó a desarrollar una gran carrera pianística internacional. En 1900 debutó en los Estados Unidos, recibiendo grandes elogios por parte de la de la crítica y el público.

Pero su desarrollo como músico no se centró únicamente en el teclado, sino que también como director de orquesta. Lo hizo en la ciudad alemana de Múnich desde 1910 hasta 1914. Sin embargo, ocurrió un acontecimiento muy triste con relación a su persona. Debido a su condición de judío fue encarcelado en el año 1917. Gracias a la intervención del nuncio del estado de Bavaria, el arzobispo Eugenio Pacelli – quien luego pasó a ser el papa Pio XII− fue finalmente liberado. Debido a todo esto, Gabrilowitsch emigró primero a Suiza, (Zürich) y luego lo hizo definitivamente a los Estados Unidos en donde es nombrado director de la Orquesta Sinfónica de Detroit, de quien fue, inclusive, uno de sus fundadores. Estuvo al frente de la misma hasta su fallecimiento. También creó una orquesta integrada exclusivamente por jóvenes intérpretes, que más tarde se la designó y fue conocida como la “Academia Nacional de Arte”.

Dentro del campo social, este gran músico también tuvo su destaque. ¿La razón? Que llegó a contraer matrimonio con la hija de una de las personalidades más importantes en el campo de la literatura de los Estados Unidos. En efecto, se casó con Clara Clemens (1874 – 1962), quien era hija de Samuel Langhorne Clemens, más conocido como “Mark Twain” (1835 – 1910). Como Clara Clemens era cantante, ambos aparecieron varias veces en distintos recitales. Gabrilowitsch llegó a tener estrecha amistad con varios músicos contemporáneos, como Serguei Rachmaninov (1873 – 1943), George Gershwin (1898 – 1936), Jascha Heifetz (1901 – 1987), Igor Stravinski (1882 – 1971), Pablo (Pau) Casals (1876 – 1973) y Arthur Rubinstein (1887 – 1982).

¿Cómo se puede catalogar a Ossip Gabrilowitsch en el campo musical, específicamente como intérprete del piano? Los críticos lo han considerado como una gran ejecutante, de toque refinado, elegante, con la capacidad de extraer del instrumento gran cantidad de efectos, los cuales eran de gran calidad. En ese sentido, cierto crítico escribió sobre él los siguientes conceptos en el periódico austriaco “Deutsch – Volksblatt”, teniendo en cuenta el enfoque interpretativo de este pianista: “toque cantábile, los pianísimos sutiles y una fuerza que nunca quiere imponerse”.

Obviamente el repertorio de Gabrilowitsch se centró sobre los compositores sobre los cuales hizo siempre hincapié su maestro Lestchetitzky, los románticos (Schubert, Beethoven, Chopin, Schumann y Brahms). De todas formas también tuvo en sus dedos una buena cantidad de obras creadas por los compositores rusos y también varios conciertos de Mozart. De este compositor ejecutó varios de sus conciertos en maratónicas presentaciones ante el público.  

No hay muchas grabaciones de él, pero se ha podido rescatar el famoso quinteto para piano Opus 44 de Schumann. Este registro, que fue hecho en 1920, se constituyó en su momento como punto de referencia, puesto que Gabrilowitsch ha sido uno de los primeros en grabar música de cámara. En este caso lo fue con el famoso Cuarteto Flonzaley. También hizo una grabación verdaderamente histórica del Vals para dos pianos de Anton Arensky (1861 – 1906). Ello fue realizado junto a otro gran pianista como lo fue Harold Bauer (1873 – 1951).
Ossip Gabrilowitsch también compuso varias obras para piano, las cuales no llegaron a trascender.

Este gran artista falleció el 14 de septiembre de 1936 y fue sepultado en la ciudad de N. York. En ese momento contaba con 58 años de edad.
 
Jorge de Hegedüs.